Prieš keletą sezonų Turino "Juventus" atstovavęs Di Vaio prieš tris metus persikėlė į "Valencia" ekipą, tačiau ten nepritapo ir po sezono buvo paskolintas "Monaco" kur rungtyniavo gan sėkmingai ir Prancūzijos ekipa nusprendė galutinai perpirkti teisęs į futbolininką.
Vis tik šis sezonas puolėjui kaip ir visam "Monaco" susiklostė nesėkmingai ir futbolininkas prarado vietą startinėje ekipos sudėtyje bei pradėjo ieškotis naujo klubo. Pasak žiniasklaidos, žaidėju domėjosi tokie "Serie A" klubai, kaip "Torino" ar "Milan", tačiau nei vienas iš jų segalėjo pasiūlyti ilgesnio nei pusės metų trukmės kontrakto.
Tai buvo pagrindinė priežastis, dėl kurios Di Vaio pasirinko "Genoa" klubą, kadangi pasak jo, norint sėkmingai įsilieti į naują komandą ir atgauti gerą formą yra būtina žinoti, jog būsi reikalingas ekipai ne vieną sezoną. Verta paminėti, kad per pastaruosius du metus Di Vaio iš viso įmušė vos 8 įvarčius.